上高地のおすすめシーズンは、新緑の美しい5月下旬～6月上旬、花が多い7～8月、そして紅葉が鮮やかな10月上旬～下旬です。11月15日の閉山式から4月27日の開山式まではオフシーズンで、交通機関、施設の営業もありません。また、野生動植物保護の観点から、介助犬などを除き、ペットも連れて行かないよう指導されています。

上高地の宿の場所にもよりますが、まず荷物を預けて、身軽なスタイルで散策しましょう。散策路は木道や砂利道など未舗装の道がほとんどです。歩きやすいトレッキングシューズがおすすめ。朝夕は気温が下がるので、夏でも1枚多めに上着を準備し、カッパやセパレート式のレインコートも用意しましょう。高低差はほとんど無いので、山登りの覚悟は不要です。

上高地は、夏の土日、秋の紅葉シーズンなどは大変混み合います。上高地バスターミナルから新島々へのバスにも遅れが出ることがあります。松本での滞在時間が短くなった場合は、旧開智学校を割愛し、タクシーで松本城へ直行するなど、行程を工夫してください。松本城の開場時間は通常期で17:00まで（入場は16:30まで）です。